重氮甲烷反应

重氮甲烷是黄色气体，有强刺激性气味。溶于乙醇、乙醚。受热、遇火、摩擦、撞击会导致爆炸。主要用于有机合成。那么，重氮甲烷反应呢？下面就让佰佰安全网小编来介绍一下吧！

重氮甲烷反应如下：

与醛酮反应

可以生成比原分子多一个碳的醛酮，反应机理为重氮甲烷与羰基进行亲核加成之后基团转移，氮气离去，集团转移次序为-H>-CH3>-CH2R>-CHR2>-CR3。此反应还可以用于环酮的扩环，但可能生成副产物环氧化合物。

与不饱和双键化合物

发生环加成反应。用价键理论和计算模型可以详细的解释它与乙烯的1，3-二偶极加成反应的机理。对于一些含有双键的金属有机化合物，重氮甲烷还可以与之反应构成三元环 。

与酰卤试剂作用

可生成α-重氮酮。该重氮酮是一种比较重要的有机中间体化合物，可进一步反应生成环状化合物，或与醛类反应而使碳链得到延长等。重氮酮在氧化银催化下与水共热生成酰基卡宾，重排得烯酮，烯酮可水解或醇解氨解生成酯和酰胺。重氮甲烷也可以在PPh3-NBS试剂存在下，使羧酸类化合物变为α-重氮酮 。另外，此试剂还可用于合成环丙烷类衍生物。

与羧酸类化合物作用

的甲基化反应中，在反应过程中羧酸提供质子使重氮甲烷的亚甲基质子化而形成重氮羧酸酯，然后发生类似SN2的反应而生成羧酸酯。在该反应中无须加入其它的催化剂如路易斯酸等，因此这种条件下其它的基团如醇、烯键等则不会发生改变。也能使酚羟基甲基化，例如在乙醚和醇溶液中，重氮甲烷能使酪氨酸的酚羟基定量地甲基化。

选择性甲基化异羟肟酸

除此之外，重氮甲烷可以选择性地甲基化异羟肟酸，当R为脂肪基时，甲基化发生在含氧原子的位置；当R为芳香基时，NH和OH是竞争性的亲核位点。在一定的条件下，以烯醇形式存在的酰胺与重氮甲烷反应时可以形成N，O-二甲基化化合物。

生成亚甲基卡宾

重氮甲烷还可以在光的作用下分解生成亚甲基卡宾。

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责任编辑:王秀娟