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对羟基苯甲酸甲酯,也称尼泊金甲酯或羟苯甲酯,白色结晶粉末或无色结晶,易溶于醇,醚和丙酮,极微溶于水,沸点270-280℃。主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂,也用作于饲料防腐剂。 由于它具有酚羟基结构,所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。其作用机制是:破坏微生物的细胞膜,使细胞内的蛋白质变性,并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。

物理化学性质

1. 性状:无色结晶或白色结晶性粉末, 无气味或微有刺激性气味。

2. 相对密度(20℃,4℃):1.1208137.2

3. 相对密度(25℃,4℃):1.1097150.4

4.熔点(℃):131

5. 沸点(℃,常压):275(分解)

氯甲酸甲酯为有机化合物,剧毒、易燃、有腐蚀性。无色透明液体,具有刺激性气味。与乙醇、乙醚混溶,溶于苯及氯仿,微溶于水并被水逐渐分解。有催泪作用,蒸气强烈刺激眼睛、呼吸道,也能经皮肤吸收而引起中毒。工作场所最高允许浓度0.005mg/L。剧毒、易燃、有腐蚀性。

氯甲酸甲酯应用

1、用于有机合成及制造杀虫剂,也用于制取催泪性毒气。

2、用作有机合成中间体,农药工业用于制取除草剂灭草灵、杀菌剂多菌灵等,也是制药的原料和催泪性毒剂。

3、氯甲酸甲酯是杀菌剂多菌灵、苯菌灵和甲基硫菌灵的中间体。

4、农药原料,以用制取除草剂灭草灵、杀菌剂多菌灵等。也是医药原料。

注意事项

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:该品对呼吸道、眼结膜有剧烈刺激作用。人接触后表现为眼及上呼吸道及表皮灼伤。较高浓度时发生肺水肿。该品刺激强度为氯气的5倍。

氨基甲酸酯类化合物具有广泛的用途,可用作农药、医药和有机合成的中间体等等,其中氨基甲酸甲酯(Methyl carbamate)是典型的氨基甲酸酯类化合物。氨基甲酸甲酯, 结构式NH2CooCH3,简称MC,分子量75.O7,别名尿基烷(Urethylane),甲基乌来坦(Methylurethane),白色结晶颗粒, 易溶于水和醇,沸点177℃ 。相对密度1.1361,折光率1.4125,化学纯质量要求熔点52~56.5℃。

氨基甲酸甲酯可用于织物防蛀虫具有很好的应用前景,具有无味、挥发性适中、毒性低、防蛀效果好,优于精萘、对二氯、三聚甲醛等防蛀剂,是取代樟脑的较为理想的品种之一。另外,氨基甲酸甲酯在其它杀虫剂、杀螨剂和杀菌剂中也有较好的应用,品种多、药效好。

1.直接酯化法 由甲酸与甲醇进行酯化而得。将无水氯化钙和甲酸混合,搅拌冷却。慢慢加入甲醇。回流2.5h,蒸馏即得成品。反应时也可以不加氯化钙将甲酸与甲醇加热回流,蒸馏收集相对密为0.947的馏出液,得甲酸甲酯,收率为90%。原料消耗定额:甲酸845kg/t、甲醇600kg/t。

2.二氧化碳法在三氟化硼的甲醇溶液中,以铱络合物作催化剂,通入二氧化碳和氢气,在100℃,5.88MPa下反应生成甲酸甲酯。

3.甲醇羰基化法。

4.甲醇脱氢法。

5.甲醇氧化脱氢法。

6.合成气一步合成法。

精制方法:易含的杂质是游离的甲酸和甲醇。精制时,加无水碳酸钾干燥后蒸馏,或者加五氧化二磷,在水浴上于80~90℃分馏。也可以先用浓碳酸钠水溶液洗涤,用固体碳酸钠干燥后,再加五氧化二磷分馏。

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