购物 手机
佰佰安全网 > 佰佰知识 > 安全百科 > 劳动安全 > 重氮甲烷

二苯基重氮甲烷是一种分子式为C13H10N2的化学物质。黑红色晶体。熔点30℃。

生产方法:

将二苯甲酮腙、无水硫酸钠、乙醚、饱和氢氧化钾乙醇溶液和黄色氧化汞加入耐压瓶中,振摇75min。过滤,在室温下减压除去溶剂,将残留物溶解于石油醚,再次过滤,滤液减压蒸除溶剂,剩下的油状物为二苯基重氮甲烷。

用途:

用于有机合成。

重氮甲烷反应如下:

与醛酮反应

可以生成比原分子多一个碳的醛酮,反应机理为重氮甲烷与羰基进行亲核加成之后基团转移,氮气离去,集团转移次序为-H>-CH3>-CH2R>-CHR2>-CR3。此反应还可以用于环酮的扩环,但可能生成副产物环氧化合物。

与不饱和双键化合物

发生环加成反应。用价键理论和计算模型可以详细的解释它与乙烯的1,3-二偶极加成反应的机理。对于一些含有双键的金属有机化合物,重氮甲烷还可以与之反应构成三元环 。

与酰卤试剂作用

可生成α-重氮酮。该重氮酮是一种比较重要的有机中间体化合物,可进一步反应生成环状化合物,或与醛类反应而使碳链得到延长等。重氮酮在氧化银催化下与水共热生成酰基卡宾,重排得烯酮,烯酮可水解或醇解氨解生成酯和酰胺。重氮甲烷也可以在PPh3-NBS试剂存在下,使羧酸类化合物变为α-重氮酮 。另外,此试剂还可用于合成环丙烷类衍生物。

重氮甲烷的结构比较特别,目前尚无法用一个单独的结构式来完满地表达。

重氮甲烷是最简单的重氮化合物,化学式为CH2N2,室温下是一个不稳定的黄色有毒气体,具爆炸性,一般均使用它的乙醚溶液。它用作甲基化试剂,也用于制取亚甲基卡宾。重氮甲烷是一个线形分子,有多个共振式,中间的氮原子带有部分正电荷,两端的碳和氮原子带有部分负电荷。其分子中可能还含有三原子四电子的大π键,从而导致重氮甲烷的偶极矩实际上并不大,与共振结构预测的结果有偏离。实验室中制取的重氮甲烷的量通常以mmol计,方法是用N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺(Diazald)的二乙二醇二甲醚和乙醚溶液与温热的氢氧化钠水溶液反应,蒸馏提纯;或以1-甲基-3-硝基-1-亚硝基胍(MNNG)为原料,低温加入氢氧化钾水溶液也可得到重氮甲烷。

重氮甲烷有毒可致癌,吸入重氮甲烷,及皮肤或眼部接触重氮甲烷都是有毒的(TLV 0.2ppm),症状包括心脏不适、头痛、身体虚弱、体力不支,严重时会致人昏倒。

重氮甲烷化学式为CH2N2,性质非常活泼,能够发生多种类型的反应,在有机合成上是重要试剂,主要用于有机合成中间体(甲基取代剂),也用于制取亚甲基卡宾。液态重氮甲烷的沸点为-23.0,重氮甲烷能溶于乙醚,其乙醚溶液较稳定,在合成上常使用重氮甲烷的乙醚溶液。由于重氮甲烷剧毒且容易爆炸,因此在制备及使用它时,要特别注意安全。

  • 评论
  • 评论
以下网友言论不代表佰佰安全网观点 发表
为更好的为公众说明安全知识的重要性,本站引用了部分来源于网络的图片插图,无任何商业性目的。适用于《信息网络传播权保护条例》第六条“为介绍、评论某一作品或者说明某一问题,在向公众提供的作品中适当引用已经发表的作品”之规定。如果权利人认为受到影响,请与我方联系,我方核实后立即删除。

相关阅读